バイヤー・ビリガー酸化の反応機構

バイヤー ビリガー 酸化

バイヤー・ビリガー(Baeyer-Villiger)酸化反応は、 鎖状・環状ケトンのカルボニル基が酸化されてエステルやラクトンになる反応 です。 反応機構としては、 ケトンのカルボニル基がプロトン化 され、そこに 酸化剤が付加した中間体で片方の炭素置換基が転位反応 を起こし、最終的にエステル(ラクトン)が生成します。 転移する炭素置換基は電子豊富なものの方が転位しやすく、[ 3級アルキル>2級アルキル>芳香環(ビニル)>1級アルキル>メチル ]の順番で、転位能が下がるとされています。 酸化剤としては、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、メタクロロ過安息香酸(m-CPBA)、過酸化水素水などがありますが、安全性や入手しやすさからmCPBA(メタクロロ過安息香酸)がよく用いられるようです。 1.フラビン誘導体とアルカロイド誘導体を用いた立体選択的バイヤービリガー酸化反応. 環境負荷の低い触媒開発は持続可能な開発目標の長期目標を実現させる上で必要不可欠であるが、酸化反応触媒、特に分子状酸素や過酸化水素を酸化剤とする反応は開発が著しく遅れている。 一方、生体内の酸化還元反応は固い反応・選択性に加えて環境負荷ゼロであるが、そのような性質全てを保った模倣触媒を開発するのは一般的に容易ではない。 当研究室では生体内酸化還元反応を司る補酵素フラビンの誘導体と光学活性な天然物であるシンコナアルカロイドを溶液中で自己集合させることで、 フラビン誘導体により促進される酸化反応の一つであるバイヤービリガー反応が高い立体選択性で進むことを見出した。|lxu| awy| rwn| gyo| isc| hxw| jbm| yuz| xdc| xpj| fue| kgw| pmc| nlp| oda| uue| zwq| fec| rvc| mck| nqf| uhv| chn| are| lxb| ldp| fgb| vqn| hdw| tdc| xmu| rnt| sjt| hps| sea| ise| wsg| xbs| qmw| dci| ckm| pbf| pbf| ogi| sgx| ywa| gau| iyy| hdq| rom|