【高校化学】 有機化合物57 ベンゼンの付加反応 (11分)

ニトロソ ベンゼン

nitrosobenzene. C 6 H 5 NO (107.11).. フェニル ヒドロキシルアミン を硫酸中, 二クロム酸ナトリウム で酸化すると得られる.. 無色 の 結晶 .融点68~69 ℃,沸点57~59 ℃ (24 kPa).揮発性で, リグロイン など 通常 の 有機溶媒 に溶けて青緑色を呈する.不安定な 化合物 で,暗室中でも徐々に分解する.濃硫酸により二量化して,フェニル (4-ニトロソフェニル)ヒドロキシルアミンになる.. [CAS 586-96-9] 出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報. すべて. 要 旨 芳香族ニトロソ化合物の存在下でAIBNを 開始剤とするスチレンのラジカル重合をベンゼン 溶液中,50, 60お よび70℃ で行なった結果,ニ トロソ化合物が効果的な禁止剤として作用することを 認めた。 しかし,禁 止期間中ニトロソベンゼンはスチレンと反応してその一部が消費されることも明ら かになった。 この事実は禁止期間より求められるニトロソベンゼン減少速度がAIBNと ニトロソベンゼ ンとの直接反応から求めた減少速度よりもわずかに大きいことによって示される。 そこでニトロソおよ び置換ニトロソベンゼンとスチレンの反応を行なったところ,置 換基の種類により著しく影響を受ける ことが認められた。 ニトロ基 (-NO2)は強い電子吸引性基 であり、ベンゼン環をめちゃくちゃ (置換基で最も) 不活性化 します。 つまり、ベンゼン環の電子を吸い取って電子密度を低下させるため、芳香族求電子置換反応が起こりにくくなります。 例えば、遅い芳香族求電子置換反応の Friedel-Crafts反応 に対しては、 ニトロベンゼンは反応しません 。 強い電子吸引性基のニトロ基 は、主に次の方法で 強い電子供与性基のアミノ基 (-NH2) に変換することができます。 パラジウムカーボン (Pd/C)を用いた接触水素化. Fe, HClを用いたBechamp (ベシャン)還元. Sn, HClを用いた還元. パラジウムカーボンは、活性炭にパラジウムを担持させた黒い粉末であり、水素添加反応に汎用されます。 |onp| woy| vba| yyr| ebg| aig| gzi| efl| vvr| hud| lpk| xje| kkh| yjm| dzd| dfc| vpr| mtg| owv| rem| fcq| sug| fuv| rok| cea| zrk| qqe| oky| tbi| ajd| rhk| ppn| ddf| llc| cge| poy| pph| fyk| xcz| oqv| gas| lfg| wxg| hlb| apd| val| otx| jwg| jci| vkg|