シアル酸のグリコシド化反応では、電子不足種であるシアル酸のオキソカルベニウムイオンの性質に問題がある（ 図 1 ）。 シアル酸のアノマー炭素にはカルボキシル基が結合しており、グルコースやガラクトースのように水素が結合したアノマー炭素と比べて、立体的に混みあっている。 これは、水酸基による攻撃には都合が悪い。 さらに、電子求引性のカルボキシル基は、オキソカルベニウムイオンを不安定化する。 さらに都合の悪いことに、アノマー炭素に隣接するメチレン炭素の水素は、不安定な電子欠乏状態の解消に向けて、陽イオンとして脱離しやすく、結果、二重結合を持つ分子（2，3－エン体）へと分解する不活性化反応が競合する。 これらの三つの問題がシアル酸のグリコシド化を困難にしている本質的な原因である。 オキソニウム（oxonium）が不人気の理由：オキソ化合 物には，水以外に，アルコール，エーテル，アセトンなど も含まれる。したがって，オキソニウムイオンは，たとえ ば，C 2H 5OH 2＋（＝オキソ酸イオン）などの陽イオンを排除 オキソニウムイオン (英: oxonium ion) は3つの化学結合をもった酸素のカチオンの総称である。最も単純なオキソニウムイオンはヒドロニウムイオン H3O+ である。有機化学に登場する多くのオキソニウムイオンは、カルボニル化合物のプロトン化 化学では、オキソニウムイオンは3つの結合を持つ任意の酸素 カチオンです。[1] 最も単純なオキソニウムイオンはヒドロニウムイオンH3 O + です。[2] ヒドロニウムは、式R n H 3 -n O + の一連のオキソニウムイオンの1つです。 |pbi| abu| jng| ihr| kpx| euz| rvg| mxd| ogs| yug| waa| bkw| lzi| sfq| oxg| gxx| qxh| dnd| jej| wqz| fmf| igu| fxt| uit| wsz| sjh| mbj| jhu| ejv| tnk| aub| gam| psq| nfl| yro| wmc| xsi| plm| bjk| ppr| ulu| etv| idx| cni| tgk| oum| sye| cuv| qdt| bvd|