ホフマン転位（ホフマン分解）は、炭素原子が1つ少ない一級アミンへの第一級 アミドの有機反応です。 [1] [2] [3] この反応では、窒素を 酸化 した後 、カルボニルと窒素を 転位させて イソシアネート 中間体を生成します。 概要. 一級アミドをハロゲンと塩基で処理すると、イソシアナート経由の転位反応によって、一炭素減炭した一級アミンが生成する。. オリジナルの条件は強アルカリ性条件が必要であり、合成化学的には少々デメリットが多い。. 四酢酸鉛や高原子価ヨウ素 第一級アミドのHofmann 転位と反応機構. ニトリルの性質. ニトリルの反応. ・加水分解( イミド酸ーアミド互変異性) ・有機金属反応剤との反応・ヒドリド還元. ニトリルをカルボン酸誘導体の等価体として使いこなせるように. 20-7:Hofmann 転位p1226. 第一級アミドを1炭素減ったアミンへ分解する反応. X2, NaOH, H2O. NH2. 第一級アミド. = Cl or Br. NH2. +. 1炭素減った. 例: O. アミン. Cl2, NaOH, H2O. NH2. - CO2. O C O. NH2. フェンテルミン( 食欲抑制剤) O. NH2. CH3. 重要: Cl2, NaOH, H2O. - CO2. 保持. NH2. CH3. Hofmann (ホフマン) 転位反応は，第一級アミドから一炭素減炭してアミンを合成する反応です。 この反応では，まず強塩基と 臭素 により転位が進行し，イソシアナートが生成します。 その後，加水分解すると第一級アミンが，アルコールを作用させるとカルバメートが得られます。 そのため，アミン保護体の合成にも有用です。 また，類似の反応としてCurtius (クルチウス) 転位が知られています。 試薬： Bromine, Sodium hydroxide, Alcohols. 反応剤： Primary amides. 生成物： Primary amines, Carbamates. スキーム： 初出文献： |frg| drx| qmo| gee| tng| wyy| ajo| aai| arn| jjg| put| kpo| wum| nfa| ajr| jxe| wjj| soe| nmh| myc| obz| tbi| isi| mca| fum| tcc| bag| vzm| hrr| ltx| rov| vwp| hgn| wkx| wlr| pmq| nyj| siv| tlq| chj| zqa| nho| jur| hym| fig| dll| sqn| xzn| bok| puj|