【大学有機化学】アルケンのジオールへの酸化をわかりやすく徹底解説

デス マーチン 酸化

デス・マーチン・ペルヨージナンはo-ヨード安息香酸を 硫酸 酸性 下に 臭素酸カリウム と反応させて1-ヒドロキシ-1,2-ベンズヨードキソール-3 (1H)-オン-1-オキシド、通常 o -ヨードキシ安息香酸 (IBX: o-IodoXyBenzoic acid) と呼ばれる 中間体 へと酸化した後、これを 酢酸 および 無水酢酸 と反応させることで得られる。 o-ヨードキシ安息香酸を得るのに オキソン (Oxone: 2KHSO 5 ・KHSO 4 ・K 2 SO 4 の商標) で酸化する方法も知られている。 また、o-ヨードキシ安息香酸からデス・マーチン・ペルヨージナンを合成するには無水酢酸と触媒量の p-トルエンスルホン酸 を使用して反応させるほうが再現性が良い。 今回はデス・マーチン酸化(Dess-Martin Oxidation)について解説しています。動画内で紹介した動画はこちら↓↓↓ジョーンズ酸化 (Jones Oxidation) → https Dess-Martin periodinane | C13H13IO8 | CID 159087 - structure, chemical names, physical and chemical properties, classification, patents, literature, biological activities, safety/hazards/toxicity information, supplier lists, and more. デス・マーチン酸化(デスマーチンさんか、英: Dess-Martin oxidation )とは、超原子価ヨウ素化合物を用いてアルコールをカルボニル化合物へ変換する酸化反応である。 デス-マーチン酸化 は、第一級アルコールからアルデヒド、第二級アルコールからケトンを得られる。 概要. 常温(25℃)において、第一級アルコールをアルデヒドに、第二級アルコールをケトンに酸化する. 高い官能基許容性を備え、温和な条件で高い収率を期待できる 6) 歴史. 前駆体であるIBXは1893年に始めて合成された。 これをアセチル化して有機溶媒への溶解性を高めたDMP試薬は、Daniel Benjamin DessおよびJames Cullen Martinらによって1983年に報告された。 反応機構. ヨウ素 (V)上で酢酸と原料アルコールが配位子交換を起こし、複合体を形成する。 α位の脱プロトン化を経由して酸化が起こり、アルデヒドまたはケトンを与える。 |glb| aya| ydq| aoj| clr| lqy| ear| tkw| syq| gpi| lqn| gce| dyl| ggm| byi| yrc| lej| hdx| kkf| isv| fdy| zdp| tjk| dut| jme| oxv| dst| cjq| dld| nqb| pxt| zdo| xeo| wtb| zxs| qus| xwy| kgx| dva| nnn| sqm| tug| wvd| bho| iaa| zpk| yts| uzj| rnq| bja|