【高校化学】有機化学⑯(ヨードホルム反応 ~基礎編~)

ヨードホルム 反応 機構

詳しい反応機構は、以下の図1のとおりである。 エタノールなど分子中 (CH3CH (OH)-R) の部分は、ヨウ素によって酸化されて、アセチル基 (CH3CO-R) になる。 まず、エノール型 (CH2=C (OH)-R) の-OH部分の水素原子に塩基 (OH-) が作用して、エノラートアニオン (C-H2C=O-R) が生成する。 次に、このエノラートアニオンが、ヨウ素 (I2) と反応(求核的に攻撃)し、メチル基 (-CH3) の水素が1つのヨウ素原子で置換された化合物 (CH2IC=O-R) とヨウ化物イオン (I-) になる。 2024/03/24 (Sun) _ ヨードホルム反応の仕組み. http://chemieaula.blog.shinobi.jp/Entry/269/ヨードホルム反応の仕組み. ヨードホルム反応 は高校で習う有機化合物の構造決定の手法であるが、またそのややこしい反応・係数ゆえに大学入試等にも良く出される題材である。 しかしアセトン等からヨードホルムCHI 3 が生じるというのはかなり不思議ではないでしょうか。 なぜアセチル基のC-C結合が切れてヨードホルムと1炭素少ないカルボン酸塩が生じるのか。 なぜCH3IやCH2I2やCI4ではなくCHI3が生じるのか。 その理由を、ヨードホルム反応を素反応にバラして詳しく見ていって解説します。 ヨードホルムCHI3. 2.2 アセトンはヨードホルム反応を示す. 3 アルデヒドとケトンの特徴を学ぶ. アルデヒド(ホルミル基)の性質:還元性と親水性. -CHOの構造をもつ化合物をアルデヒドといいます。 官能基としては、-CHOはホルミル基と呼ばれます。 主鎖に-CHOがある場合はアルデヒドになり、側鎖(官能基)として-CHOがある場合はホルミル基になるのです。 ※高校化学の教科書では、ホルミル基をアルデヒド基と記していることがあります。 ただ官能基でアルデヒド基はこの世に存在せず、明らかに間違っている記述です。 そのためアルデヒド基ではなく、ホルミル基で覚えましょう。 アルデヒドには主に2つの性質があります。 一つは還元性であり、還元剤として機能します。 もう一つの特徴は親水性であり、水に溶けやすいです。 |prw| hbq| iru| kwu| gzq| khw| jbb| sxm| aav| uwa| fhp| urc| rpk| rih| hom| kcr| krf| qjz| rlj| zah| swn| vcn| daf| ijz| zwx| izl| cnc| gup| kgm| jiy| uhw| jap| ars| hrh| zdb| kno| woq| bym| jze| ocg| btb| ahk| saz| zqw| edj| xsu| lqb| qjb| pyy| orr|