ジョーンズ 酸化
ジョーンズ酸化 Jones Oxidation. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensation. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction. 関連書籍. 外部リンク. パーキン反応 (Wikipedia日本) Perkin Reaction (Wikipedia) ウィリアム・パーキン (Wikipedia日本) William Perkin (Wikipedia) Hiro.
ジョーンズ試薬を アセトン の一級アルコール溶液に加えると(ジョーンズにより初めて報告された [4] [5] )、一級アルコールがカルボン酸に酸化される。 この古典的手法は相当な量の エステル が形成するにもかかわらず頻繁に使われている。 HollandとGilman [6] は、この副反応は第一級アルコールのアセトン溶液をできるだけ希釈したジョーンズ試薬に加えるという、"逆に添加する"手法にすることにより抑えられることを証明した。 ジョーンズ試薬を第二級アルコールとも反応し ケトン を生じる。 第一級および第二級アルコールを含む化合物にジョーンズ試薬を反応させると ケト酸 が生成する。 出典. ^ Fournier, H.M. (1907), Compt. Rend. Chim.: 331
Jones酸化 、 PDC 、 四酸化ルテニウム などを用いればアルコールを一段階でカルボン酸へと変換することは可能であるものの、条件が比較的強力なため、合成終盤の多官能基性化合物には適さないことが多い。 この場合には、よりマイルドな条件でおこなえる、アルコール→アルデヒド→カルボン酸という二段階酸化がしばしば用いられる。 Pinnick酸化は二段階目における定法である。 基本文献. Kraus, G. A.; Roth, B. J. Org. Chem. 1980 , 45, 4825. DOI: 10.1021/jo01312a004. Kraus, G. A.; Taschner, M. J. J. Org. Chem. 1980 , 45, 1175.
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